En el Clausura 2004 los dirige José Luis Saldívar estratega que los había derrotado en el ascenso anterior, como refuerzos llegan Diego Perrone de Atlas, Gilberto Adame de Tecos, Oribe Peralta y Luis Romero, se logra el liderato general con 39 puntos elimina en cuartos de final a Tigrillos Coapa 4-2 global, camiseta nico williams españa en semifinales se imponen a Zacatepec FC 7-4 global y en la final enfrenta a Dorados de Sinaloa donde ganó 2-1 en el global y obligó a repetir una nueva serie para la final de ascenso. Para el Clausura 2013 los Esmeraldas se hicieron de los servicios del defensa central Rafael Márquez Álvarez, camiseta españa azul considerado por muchos como el mejor defensa mexicano de todos los tiempos. Tal como sucedió un año antes, en el Apertura 2013 el León vuelve a ser protagonista del torneo, teniendo como columna vertebral al debutante portero William Yarbrough, al veterano Rafael Márquez en la central, a Carlos «El Gullit» Peña en la media y al argentino Mauro Boselli en la punta. Roberto Zermeño se mostraba como un dirigente arrogante que tomaba las peores decisiones, para el invierno 2001 quitó a jugadores como Jaime Ordiales y el portero Luis Islas que salió a medio torneo líderes de la salvación anterior, en cambio llegaron Zdenko Muff, Rodrigo Valenzuela, Eduardo Arancibia, Efrén Hernández y Horacio Sánchez, todos estos movimientos ocasionaron la caída del club que solo rescató 19 unidades y quedaba en penúltimo lugar junto a La Piedad y Celaya que sería su rival directo por eludir el descenso, para Verano 2002 contrató a jugadores como Nicolás Sartori, Guido Alvarenga a los rojinegros David pacheco, César Márquez y Gerardo Mascareño; los americanistas Raúl Gutiérrez y Edsón Astivia; además de los leoneses Israel Valadez, Ulises González.
Para el invierno 99; Unión de Curtidores propiedad del mismo dueño del León lograba su ascenso al imponerse al Atlético Yucatán el 26 de mayo de 1999; luego el Sr. Aguirre confirma que vendió el club León a Francisco Bernat Cid propietario del Puebla FC que acababa de descender, los medios locales cuestionan a Aguirre sobre si el club continua en la ciudad, afirmando el Sr. Aguirre que esa es la condición para haberlo vendido, sin embargo durante el draft de Ixtapa Francisco Bernat anunció el 23 de junio “León se convierte en Puebla” y desmiente a Valente Aguirre que en la compra no existe ningún impedimento de llevárselo, esto generó protestas masivas de los pobladores de la ciudad en la plaza cívica y zócalo frente al ayuntamiento donde miles con pancartas reprobaban el hecho, mientras tanto en el draft Valente Aguirre le dio poca importancia diciendo “ya se les pasará el coraje” el 24 de junio ante estos acontecimientos Curtidores desaparece para convertirse en Puebla y León permaneció en Primera siendo adquirido por el empresario Roberto Zermeño.
Luego del descenso, el club cambió de propiedad pues Zermeño lo vende al empresario argentino Carlos Ahumada. En el primer semestre del 2008 continúa Sergio Bueno, formando otro gran torneo ahora con Freddy Bareiro de refuerzo termina de líder en el grupo A y líder general de 27 equipos con 35 puntos, en cuartos de final gana el de ida 2-0 a Cruz Azul Hidalgo con goles de Barreiro y Mauricio Romero; en la vuelta empata 1-1 gol de Jorge Almirón; en semifinal derrota 3-2 a Durango con tantos de Borboa, Juan Carlos «Romita» Rojas y Almirón; así llega a la final contra Dorados empatando el primer juego 2-2 goles de Barreiro y Romero, la vuelta celebrada en el Estadio Banorte el 17 de mayo; gana León 1-0 obra de Barreiro al 74´ para obtener su pase al juego de ascenso contra Indios de Ciudad Juárez, que una temporada atrás los había eliminado en semifinales, el de ida fue el 22 de mayo en el estadio Benito Juárez donde Indios gana 1-0 tanto de Carlos Casartelli, el de vuelta del 25 de mayo en el Nou Camp no hubo milagro cuando los fronterizos salieron con el empate 2-2; los locales se ponen en ventaja con gol de Tomas Quiñones al 23’, Indios empata y aventaja con goles de David Stringel 59’ y Sebastián Más al 71’, el empate llega a 5 minutos del final por Héctor Gómez, el tiempo no alcanzó y los Indios ascienden, los aficionados reconocieron la derrota y aplaudieron a los campeones mientras exigían la salida de grupo Pegaso del equipo.
Un dato curioso es que en el juego contra él Cruz Azul Oaxaca, el León celebraba su 60° aniversario, pero no lo pudo concretar debido a que se usaría un uniforme conmemorativo que la FMF no permitió que se usara ya que la playera tenía botones, y el reglamento de la Federación marca esto como indebido, y para empeorar las cosas los Celestes se llevaron el triunfo del Nou Camp, en el aniversario de los guanajuatenses. La temporada inició prometedora, logrando mantener el invicto a lo largo de 9 semanas, y a pesar de una racha negativa a partir de la jornada 12, el equipo compuso el rumbo para conseguir 50 puntos, pero debido a que el club fue sorteado en el grupo junto a los líderes del torneo Cruz Azul 56 puntos, Monterrey 52 puntos, Pumas 50 puntos, y León 50 puntos, debió jugar la reclasificación contra Tigres que había descendido al final del torneo para quedar eliminado al perder 4-1 el de ida 4-1, y a pesar de ganar 3-1 no le alcanzó con un 5-4 global. Para la vuelta el Santos busca rápidamente irse al frente y hace ver mal a la zaga leonesa, Oribe Peralta logra marcar para los laguneros y pone a Santos a un gol de eliminar al León, sin embargo Boselli responde con un gol y enfría el partido, Peña marca también dejando al Santos sin posibilidad alguna, la consolación para Santos llega en tiempo de reposición dejando el marcador global 5 a 3 a favor de La Fiera, con este resultado el León califica a una final de Primera División 16 años después.