Así mismo, se anunció el nombramiento de Zvonimir Boban como Director de Fútbol (CFO) del club, camisetas futbol un cargo recién creado. Con el arribo de los nuevos inversores chinos y su acceso a la ronda previa de la Europa League, el Milan se ha puesto en marcha para la reconstrucción del club, con la llegada de Fassone y Mirabelli las cosas han cambiado en el club, se han efectuado 16 despidos y 7 contrataciones como son las de, Ricardo Rodríguez procedente del VfL Wolfsburgo, Mateo Musacchio exjugador del Villarreal, Franck Kessié que llega a préstamo desde el Atalanta; André Silva actual 9 de la Selección de Portugal y ex Oporto; Fabio Borini proveniente del Sunderland A. F. C.; Hakan Çalhanoğlu del Bayer Leverkusen; y Andrea Conti procedente también del Atalanta. Se incorporaron al equipo Olivier Giroud y Tiémoué Bakayoko del Chelsea, Fode Ballo-Toure y Pietro Pellegri del Mónaco, Alessandro Florenzi, Junior Messias y Antonio Mirante (llegó tras la lesión de Maignan y Plizzari) y salieron del equipo: Hakan Çalhanoğlu al Inter, Jens Petter Hauge al Eintracht Fráncfort, Antonio Donnarumma al Padova y Mario Mandžukić.

La selección Colombia ahora trabaja con 35 jugadores bajo las órdenes del entrenador Luis Mario González. En el mercado de invierno fueron fichados Soualiho Meïté del Torino y Fikayo Tomori del Chelsea, ambos de préstamo con opción de compra y Mario Mandžukić que llegó gratis y la salida de Mateo Musacchio. Para el mercado estivo se activaron la opción de compra de Sandro Tonali y Fikayo Tomori y se prorrogo el préstamo de Brahim Díaz. En la temporada 20-21 se anunció la contratación de Pierre Kalulu, Jens Petter Hauge y llegaron en calidad de cedido los jugadores Brahim Díaz proveniente del Real Madrid, Sandro Tonali del descendido Brescia con opción de compra y Diogo Dalot del Manchester United y las salidas de Lucas Biglia y Giacomo Bonaventura por término de contrato. Además de la llegada del nuevo entrenador, fue adquirido el primer jugador bosnio en la historia del club: Rade Krunić; el argelino Ismaël Bennacer, mejor jugador de la Copa África de Naciones 2019; el zaguero brasileño Léo Duarte; el delantero croata internacional Ante Rebić; y el delantero portugués Rafael Leão, mientras que Theo Hernández se incorporó como cedido proveniente del Real Madrid. En el partido de vuelta en el Estadio Hidalgo, el Pachuca, con un penal polémico a favor en el segundo tiempo, convertido en gol por parte de Richard Núñez, le dio al Pachuca el 1:0 definitivo y su cuarto título en la historia del club.

La primera fue en el período 1970-1977 cuando se obtuvieron 4 torneos de Liga, 2 torneos de Fraternidad Centroamericana, 1 Campeón de Campeones y se convirtió en el primer equipo guatemalteco que ganóo la Copa de Campeones de la Concacaf, que sucedió en el año 1974 y también disputó la Copa Interamericana ante el Independiente de Avellaneda que hasta ahora ha sido la única participación intercontinental de un equipo guatemalteco en toda la historia. Sin embargo, durante el mandato de Marial se puso la semilla del relevo generacional con la llegada de futbolistas como Amechazurra, Bru o Wallace, que años después llevaron al club a conquistar su primera Copa del Rey. Por su parte, en cuanto a la dirección técnica, tras la renuncia de Gattuso, se anuncia la llegada de Marco Giampaolo, proveniente de la Sampdoria, convirtiéndose en el noveno entrenador rossonero en los últimos diez años. El 9, se oficializó la llegada de Stefano Pioli al banquillo del equipo rossonero. Esto propició la renuncia de Gattuso al banquillo rossonero y la de Leonardo en la dirección deportiva.

El 21 de abril de 2018 pierden ante el colista Benevento de local por 0-1 con gol de Pietro Iemmello, pese a la expulsión al minuto 79 de Cheick Diabaté, el Milán no pudo empatar ni remontar. El 24 de abril de 2019 quedó eliminado de la Copa Italia al perder 0-1 en San Siro frente a la Lazio en semifinales; y el 26 de mayo, aunque ganó 2-3 al SPAL, quedó fuera de la Champions por quinto año consecutivo ya que Inter y Atalanta, quienes era los que le peleaban la clasificación europea ganaron sus respectivos partidos. En mayo disputó la final de Copa Italia frente a la Juventus, que perdió 4-0. Al ser la Juventus también campeón de liga se clasificó a la Supercopa de Italia 2018. Esa misma semana se clasificó a la Europa League 2018-19 tras empatar 1-1 frente al Atalanta. Si bien el club había clasificado a la fase de grupos de la Europa League 2019-20, el club rossoneri fue excluido de la misma por problemas financieros. En lo que a la Europa League se refiere, el conjunto de Montella había conseguido superar la fase de grupos cómodamente donde había sido encuadrado junto a AEK Atenas, Rijeka y Austria Viena.