Transcurría el día 29 de marzo de 1959, fecha en que la delegación del Deportivo Saprissa a bordo de un avión DC-6 llamado “El Holandés Volador” de la línea aérea KLM en el vuelo 988, inicia su gran hazaña de convertirse en el primer equipo de fútbol de Costa Rica en alcanzar un sueño dorado; la gira alrededor del mundo. El Saprissa es el único equipo de su país en ganar seis campeonatos de manera consecutiva entre los años 1972 y 1977. Fue el primer conjunto de Concacaf en alcanzar los 30 títulos nacionales; además de ser el primer equipo de Concacaf, el cuarto equipo del continente americano y el décimo del mundo con más conquistas locales de Primera División. En este lapso logró once títulos en categoría infantil, nueve en la juvenil y dos series invicto en El Salvador y Costa Rica. Costa Rica y Centroamérica con más títulos internacionales ganados con 9 copas internacionales en total: 3 en la Copa Fraternidad Centroamericana, 1 en el Torneo Grandes de Centroamérica, 1 en la Copa Interclubes de la Uncaf, 1 en la Liga Concacaf y 3 en la Liga de Campeones de la Concacaf).

↑ Esta información es relativa puesto que en la temporada (1929/30) es el último de la clasificación de la primera división; en aquel entonces la liga sólo tenía diez componentes. La temporada 2020-21 se planificó, como las anteriores, aspirando al ascenso a Segunda División. En 1946 el equipo participó en el campeonato de Tercera División donde alcanzó el subcampeonato. Es el equipo con la mayor afición y popularidad del país. Desde su fundación en 1935 hasta 1947, el Saprissa fue el amo y señor de los campeonatos menores que se organizaron en el país. Corría el año 1935 Roberto «Beto» Fernández tenía un club de fútbol en la vecindad «La Concretera» en el barrio Los Ángeles de San José y le propuso a los miembros de su club, en la zapatería propiedad de Fausto Leiva en donde trabajaba, constituir un equipo de fútbol para competiciones sobre todo a nivel de ligas infantiles y juveniles, pero sin saber la gran importancia que iba a tener ese mismo club para la historia del fútbol costarricense. En septiembre de 1935 se inauguró el campeonato infantil, y el conjunto logró el subcampeonato. Para la temporada 1937-38 la cantera de jugadores había crecido; quienes formaron el inicial pasaron a la categoría juvenil y los recién llegados formaron el infantil, y en ambas categorías fueron campeones.

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Copa América Centenario. El conjunto morado se adjudicó el título de campeón de forma invicta derrotando al Alajuelense 1-0, Orión 3-2 y Herediano 3-0. El 21 de agosto de 1949 el Deportivo Saprissa debutó en la Primera División con victoria de 3-1 sobre el Club Sport La Libertad; Manolo Rodríguez anota el primer gol morado en la máxima categoría. En una reunión para decidir el nombre del club surgió el de Ricardo Saprissa; Roberto Fernández sugirió llamarlo Deportivo Saprissa y el señor Leiva le hizo una carta que el mismo Fernández le entregó a don Ricardo quien prometió ayuda, en esta forma quedó oficialmente constituido el Saprissa F.C. En el caso de O´higgins (Matías Fracchia y Roberto Cereceda), donde «El Capo de Provincia» obtuvo el tercer lugar tras ganar por 4-3 a Cobresal. La primera mitad de la temporada el equipo termina en un triste 14.º lugar a tan solo 3 puntos del descenso. En esta categoría permanecerá durante ocho temporadas, hasta 1995. En la temporada 1994/1995 pierde la categoría y vuelve a Tercera División. Un año después en 1942 el infantil del Saprissa conquistó el campeonato nacional de la categoría. En julio de 1941 el infantil del Saprissa se convirtió en el primer equipo de la categoría de Costa Rica que realiza una gira al extranjero.

En la temporada 2012/13, el equipo acabó en la séptima posición de la tabla. En la temporada 1939-40 repitieron y ganaron los dos campeonatos. Añadiendo a los anteriores, a los clubes que acabaron la temporada en segunda y tercera posición en los dos grupos de Segunda División, en este caso los rivales de los realavilesinos, serían la Sección Deportiva La España Industrial, el Hércules Club de Fútbol y el Club Atlético de Tetuán. Posteriormente en el año de 1999 organizaría la primera edición de la Copa Corona donde se enfrentaba a equipos de primera división nacional organizando también este torneo en los años 2000, 2001 y 2002. Ese mismo año en el invierno de 1999 la Real Sociedad logró llegar nuevamente hasta la semifinal cayendo frente al cuadro de Irapuato. En 1957 obtuvo el título de campeón nacional por tercera vez, además ganó el torneo relámpago efectuado ese año. En ese año 1948, participaron en el campeonato nacional de Segunda División el cual ganaron de forma invicta y enfrentaron a los equipos: Club Deportivo López, C. S. Guadalupe, Atlántico, U. D. Moravia, C. S. Barcelona y Rohrmoser F. C. (triunfó en ocho partidos, marcó 41 goles y recibió 12). Al final ascendieron a Primera División en el año 1949 por invitación, debido a que la promoción por el ascenso contra el colero de la primera lo perdieron con la Sociedad Gimnástica Española (el primer partido el Saprissa lo ganó 3-0, el segundo lo perdió 2-6 y el tercer partido 1-2). Guillermo «Viriguas» León Quirós, fue uno de los artífices del ascenso meteórico del equipo, ya que en 1947 fue el goleador del equipo con 47 anotaciones en 22 partidos; en 1948 repitió con 33 anotaciones.

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